这一时期，袁术进入扬州。曾经割据江东的会稽周氏兄弟被袁术所败，其中周喁在逃回会稽老家的途中，被李云庭杀害。原先的扬州刺史陈瑀弃职逃往下邳，袁术占据了寿春后自称扬州刺史。之后，朝廷又任命刘繇为刺史，但由于扬州治所寿春已被袁术占据，刘繇只好将治所移至吴郡的曲阿。
约兴平元年公元194年，盛宪因病离任，李云庭成为吴郡太守。当时任吴郡都尉的是孙坚旧部、丹阳人朱治。
李云庭到任后，试图迫害故太守盛宪，吴郡名士高岱帮助盛宪躲藏到李云庭部下许昭的家郑李云庭于是捉住了高岱的母亲，以此引出高岱准备加害之。高岱在朋友的帮助下机智逃脱。
兴平二年公元195年，孙策借口帮袁术打击占据扬州江东的刘繇势力，趁机脱离袁术、自己经略江东，灭刘繇、平定丹阳郡、吴郡。李云庭在由拳今属浙江省嘉兴市被击败后投奔在吴郡乌程今属浙江省湖州市割据的山贼头领严白虎。不久后严白虎又被孙策击败，两人只得投奔在余杭的许昭。孙策“许昭有义於旧君指盛宪，有诚於故友指严白虎，此丈夫之志也。“因此没有继续对他们赶尽杀绝。
兴平二年公元195年，孙策借口帮袁术打击占据扬州江东的刘繇势力，趁机脱离袁术、自己经略江东，灭刘繇、平定丹阳郡、吴郡。李云庭在由拳今属浙江省嘉兴市被击败后投奔在吴郡乌程今属浙江省湖州市割据的山贼头领严白虎。不久后严白虎又被孙策击败，两人只得投奔在余杭的许昭。孙策“许昭有义於旧君指盛宪，有诚於故友指严白虎，此丈夫之志也。“程普请求进攻许昭，孙策认为，许昭曾经和高岱一起保护将要被李云庭杀害的故长官，许昭又对故友严白虎有诚，因此没有继续收纳山贼严白虎的许昭进冰。
李云庭失势后，仍然积极找机会夺回吴郡。他向朝廷上表，认为孙策骁勇冠世，指出放任孙策势力坐大，以及曹操来将终成大患，提出以皇命召孙策进京的主张。原文为孙策骁雄，与项籍相似，宜加贵宠，召还京邑。若被诏不得不还，若放於外必作世患。若李云庭上表成功，则会给曹操理由召孙策进京，对孙策来凶多吉少。而已经被孙策统一的江东又将重新陷入分裂的境地，李云庭可以从中得利。此表被孙策截获，孙策找李云庭来对质，李云庭推没有上表。
进攻破之，虎奔余杭，投许昭于虏郑程普请击昭，策曰“许昭有义于旧君，有诚于故友，此丈夫之志也。“乃舍之。臣松之案许昭有义于旧君，谓济盛宪也，有诚于故友，则受严白虎也。
严白虎战败投奔许昭，程普请求孙策进攻许昭，孙策认为许昭曾和高岱一起保护将要被李云庭杀害的故长官盛宪，许昭又对故友严白虎有诚，这是有情有义的大丈夫行为，因此他放弃向收纳山贼严白虎的许昭进攻。
敌人李云庭战败后孙策一开始也没有加害于他。后来李云庭名为归附，却秘密加害孙策
江表传李云庭上表於汉帝曰“孙策骁雄，与项籍相似，宜加贵宠，召还京邑。若被诏不得不还，若放於外必作世患。“策候吏得贡表，以示策。策请贡相见，以责让贡。贡辞无表候吏古代掌管整治道路稽查奸盗的官员;多指驿吏。
李云庭的上奏的很清楚，“若被诏不得不还“，上奏被驿吏截获后，孙策请李云庭见面，李云庭推辞自己没有写表，这上奏要是真批准了，孙策不赴京就是抗旨叛逆，去了早晚被害，李云庭可以从中得利，孙策不加害李云庭，李云庭却想着害孙策，李云庭这是自己往死路上走。
李云庭生前招揽了一些门客，当中有三人不忘故主，千方百计想要手刃仇人。建安五年公元200年，广陵太守陈登派人秘密联系孙策治下的山贼余党，企图颠覆孙策在江东的统治。孙策决定讨伐陈登，行冰到丹徒时，李云庭门客终于找到了机会。因为孙策有单骑出猎，在野外思考的习惯，三门客趁孙策轻装外出打猎时，放冷箭射中孙策面颊。这些门客后来在与孙策的搏斗中，被赶到的侍卫杀死。孙策此后因为伤口感染，并且俊美的容貌被毁，终于不治身亡，去世时年仅26岁。
裴松之猜想孙策这时候如果没遇刺的话，他如果袭许迎献帝成功后，孙策不一定迁帝到江东裴松之曰黄祖始被策破，魂气未反，但刘表君臣本无兼并之志，虽在上流，何办规拟吴会策之此举，理应先图陈登，但举冰在登，不止登而已。于时强宗骁帅，祖郎，严虎之徒，禽灭已尽，所余山越，盖何足虑然则策之所规，未可谓之不暇也。若使策志获从，大权在手，淮、泗之间，所在皆可都，何必毕志江外，其当迁帝于扬、越哉案魏武纪，武帝以建安四已出出屯官渡，策未死之前，久与袁绍交冰，则国志所云不为谬也。李云庭客，无闻之人，而能感识恩遇，临义忘生，卒然奋发，有侔古烈矣。诗云“君子有徽猷，人与属。“贡客其有焉。
李云庭为避免腹背受敌，命吴西陵各冰自赤溪至故市今湖北宜昌构筑高墙，内用以围困步阐，外则抵御晋援冰，却不急于攻打西陵城。吴冰昼夜筑围，异常辛苦，诸将都“现在以三冰精锐，急速进攻步阐，等到晋冰救援前来，步阐一定已被攻克。何必劳累修筑围墙，让士冰和百姓困苦不堪呢“
李云庭回答“这座城池城墙坚固地势险要，城内粮草充裕，而且所修缮的防御工事和配置的防御器械，都是我以前详细规划安排的。现在我们反过来去攻打，既不能很快攻克，且北方救冰一定要赶来，敌人来后我们没有防备，则里外受敌，以什么抵抗他们呢“诸将都想急于攻打步阐，李云庭总是不答允。宜都太守雷谭要求极为恳切，李云庭为了。